На данном этапе 64 команды разбиты на три группы по географическому принципу (север, юг и центр-восток), причем в каждой зоне при жеребьевке присутствовало одинаковое количество сеяных и несеяных клубов. Представители одной страны разводились по разным парам. Встречи первого круга запланированы на 18 сентября и 2 октября, после чего стартует групповой этап розыгрыша, в который напрямую от Украины попал харьковский «Металлист».

Кубок УЕФА-2008/09. Второй отборочный раунд

Юг – Группа 1 «Войводина» (Сербия) – «Хапоэль» (Т-А, Изораиль) «Брага» (Португалия) – «Зриньски» (Босния и Герцоговина) «Арис» (Греция) – «Славен» (Хорватия) «Локомотив» (София, Болгария) – «Борац» (Сербия) «Широки Бриег» (Босния и Герцоговина) – «Бешикташ» (Турция)

Юг – Группа 2 «Депортиво» (Испания) – «Хайдук» (Сплит, Хорватия) «Омония» (Кипр) – АЕК (Греция) «Маккаби» (Нетания, Израиль) – «Черно Море» (Болгария) «Влазния» (Албания) – «Наполи» (Италия) «Литекс» (Болгария) – «Хапоэль» (К-Ш, Израиль) АПОЕЛ (Кипр) – «Црвена Звезда» (Сербия)

Центр-Восток – Группа 1 «Штутгарт» (Германия) – «Дьор» (Венгрия) «Лех» (Польша) – «Грассхопперс» (Швейцария) «Цюрих» (Швейцария) – «Штурм» (Австрия) «Слован» (Чехия) – «Жилина» (Словакия) «Металлург» (Лиепая, Литва) – «Васлуй» (Румыния)

Центр-Восток – Группа 2 «ДНЕПР» (Украина) – «Беллинцона» (Швейцария) «Янг Бойз» (Швейцария) – «Дебрецен» (Венгия) «ВИТ-Джорджия» (Грузия) – «Аустрия» (Австрия) «Интерблок» (Словения) – «Герта» (Германия) «Легия» (Польша) – «Москва» (Россия) «Судува» (Литва) – «Зальцбург» (Австрия)

Север – Группа 1 «Манчестер Сити» (Англия) – «Митьюлланд» (Дания) «Хонка» (Финляндия) – «Викинг» (Норвегия) «Юргорден» (Швеция) – «Русенборг» (Норвегия) «Куин-оф-зе-Саут» (Шотландия) – «Нордшелланд» (Дания) «Гент» (Бельгия) – «Кальмар» (Швеция)

Север – Группа 2 «Астон Вилла» (Англия) – «Хафнарфьордур» (Исландия) «Стабек» (Норвегия) – «Ренн» (Франция) «Копенгаген» (Дания) – «Лиллестрем» (Норвегия) «Хака» (Финляндия) – «Брондбю» (Дания) «Эльфсборг» (Швеция) – «Сент-Патрикс» (Ирландия)