Традиционно, процедуру определения пар соперников провел генеральный секретарь УЕФА Дэвидом Тейлором, которому посильную помощь оказывал посол римского финала Бруно Конти. По регламенту в следующий раунд вышли восемь победителей пар 1/8 финала. Жеребьевка проводилась вслепую, поэтому не исключалась возможность встречи двух клубов из одной страны и одной группы. Команды узнали и своих потенциальных соперников по полуфинальной стадии.

Жребий определил следующие пары:

1/4 финала 1. «Вильяреал» (Испания) – «Арсенал» (Англия) 2. «Манчестер Юнайтед» (Англия) – «Порту» (Португалия) 3. «Ливерпуль» (Англия) – «Челси» (Англия) 4. «Барселона» (Испания) – «Бавария» (Германия)

1/2 финала

Победитель пары 1 – Победитель пары 2 Победитель пары 4 – Победитель пары 3

Сильнейшая команда второго полуфинала станет номинальным хозяином решающего противостояния Лиги чемпионов-2008/09.

Первые четвертьфинальные матчи состоятся 7 и 8 апреля, ответные – 14 и 15 апреля. Первые полуфинальные поединки пройдут 28 и 29 апреля, ответные – 5 и 6 мая. Решающий матч состоится 27 мая на римском стадионе «Олимпико».