Полтава легко пройшла до наступного раунду Кубка України, розгромивши запорізький Iron. Новачок УПЛ вийшов вперед в середині першого тайму, однак по перерві аматори змогли відновити статус-кво. За трохи Онищенко знову вивів полтавців вперед, а в останні 10 хвилин "містяни" відвантажили у ворота суперника ще три сухих голи (дубль оформив вищезгаданий хавбек, який чотири роки грав у молодіжних командах Італії – Перуджі, Трапані, Казале та Орвієтані).

Олімпія в серії пенальті пройшла Вільхівці. Представник Другої ліги забив в середині першого тайму, а за мить до перерви здобув чисельну перевагу – за другий "гірчичник" вилучили півзахисника полтавців Андрія Руденка. Попри це по перерві Абрамов зрізав м'яч у власні ворота і рахунок став рівним.

Команди дотягнули до серії післяматчевих пенальті (згідно з регламентом турніру овертайми не були передбачені). В лотереї більше пощастило аматорам – серед інших свої голи за закарпатців не реалізував і легендарний екс-захисник Динамо, Чорноморця, Руха та низки інших команд Дмитро Нємчанінов. Як наслідок, Олімпія виходить в 1/16 фіналу.

Чорноморець несподівано вибив Зорю. Лопирьонок вивів "моряків" вперед вже на старті зустрічі й на перерву одесити пішли перемагаючи. Після відпочинку Будківський вирівняв становище команд, однак в середині другого тайму Хобленко вдруге збільшив перевагу представника Першої ліги. Підопічні Віктора Скрипника відчайдушно намагались перевести гру в серію пенальті, однак фортуна в цей день була на боці Кучера і компанії.

МФК Металург пройшов чернівецьку Фазенду. Долю матчу вирішив єдиний гол, забитий запоріжцями в середині другого тайму. Таким чином далі йде представник Першої ліги.

Епіцентр сенсаційно вилетів від аматорів з Агротеха. Перший тайм минув без голів, а по перерві кіровоградці вийшли вперед. Наприкінці матчу представник УПЛ зумів забити й перевів гру в серію пенальті, де більше пощастило Агротеху.

Доля ще одного поєдинку теж вирішувалась у післяматчевій лотереї. Київський Денгофф і франківське Прикарпаття не виявили сильнішого в основний час, забивши один одному по два голи. Що цікаво, аматори змогли врятувати гру на восьмій доданій хвилині. Для виявлення сильнішого обидва колективи виконали по 12 ударів з позначки, де більше пощастило Денгоффу.

Верес легко пройшов Коростень / Агро-Ниву. Харатін за 5 хвилин до завершення першого тайму з пенальті відкрив рахунок у матчі. Наприкінці зустрічі з розривом у дві хвилини Ціпот і Ндукве зняли питання щодо переможця протистояння, а фінальну крапку поставив новачок рівнян Помба, забивши свій дебютний гол.

Без особливих проблем пробилась до наступного етапу змагань і чернівецька Буковина. Представник Першої ліги відвантажив у ворота Авангарду з Харківської області три сухих м'ячі (дубль оформив Бойчук), викинувши аматорів з подальшого розіграшу Кубка України.

ЛНЗ пройшов франківський Пробій. Долю зустрічі вирішив єдиний гол, забитий на початку другого тайму. Після навісу зі штрафного від Авагімяна з лівого флангу Дайко вистрибнув вище за інших і головою спрямував сферу у дальній кут.

У дуелі представників Другої ліги Гірник-Спорт пройшов Тростянець. Основний час завершився без голів, а в серії пенальті влучнішою була команда з Горішніх Плавнів.

За схожим сценарієм пройшло і протистояння Скала 1911 - Поділля: тут путівка в наступний раунд дісталася гостям.

У матчі між Лівим Берегом та Кудрівкою основний час також завершився без голів. Київський колектив минулого сезону вилетів із еліти українського футболу, тоді як Кудрівка за результатами плей-офф уперше в історії піднялася до Прем’єр-ліги.

Попри різний статус команд, гра була рівною, про що свідчив і рахунок на табло. Долю поєдинку вирішувала серія пенальті, у якій Кудрівка не змогла реалізувати три удари, тоді як Лівому Берегу вдалося втілити всі три спроби. Перший удар новачка УПЛ полетів над воротами, а інші два відбив голкіпер, який став справжнім героєм матчу. Завдяки цьому Лівий Берег виходить до 1/16 фіналу Кубка України.

Iron (Запоріжжя) – Полтава (Полтава) – 1:5
Голи: Надрічний, 62 – Марусич, 31, Онищенко, 76, 88, Підлепич, 81, Плахтир, 83

Олімпія Савинці (Полтавська обл.) – Вільхівці (Закарпатська обл.) – 1:1 (по пенальті – 3:1)
Голи: Абрамов, 58 (аг.) – Шостак, 28
Вилучення: Руденко, 45 (Олімпія, друга жовта картка)

Чорноморець (Одеса) – Зоря (Луганськ) – 2:1
Голи: Лопирьонок, 11, Хобленко, 77 – Будківський, 50

Фазенда (Чернівці) – МФК Металург (Запоріжжя) – 0:1
Гол: Іродовський, 76

Агротех (Кіровоградська обл.) – Епіцентр (Кам'янець-Подільський) – 1:1 (по пенальті – 7:6)
Голи: Чичиков, 65 – Миронюк, 83

Денгофф (Київська обл.) – Прикарпаття-Благо (Івано-Франківськ) – 2:2 (по пенальті – 11:10)
Голи: Миколаюк, 13, Гуренко, 90+4 – Цюцюра, 73, Барчук, 83

Коростень / Агро-Нива (Житомирська обл.) – Верес (Рівне) – 0:4
Голи: Харатін, 40 (п.), Ціпот, 79, Ндукве, 81, Помба, 86

Авангард (Харківська обл.) – Буковина (Чернівці) – 0:3
Голи: Бойчук, 16, 58, Морговський, 78

Пробій (Івано-Франківська обл.) – ЛНЗ (Черкаси) – 0:1
Гол: Дайко, 54

Гірник-Спорт (Горішні Плавні) – Тростянець (Сумська обл.) – 0:0 (по пенальті – 4:3)

Скала 1911 (Стрий) – Поділля (Хмельницький) – 0:0 (по пенальті – 4:5).

Лівий Берег (Київ) – Кудрівка (Кудрівка) – 0:0 (по пенальті - 3:0)