ДИНАМО – ЗАРЯ – 5:2
Голы: Гонсалес (14, 97), Цыганков (65), Мораэс (101, с пенальти, 120, с пенальти), – Форстер (22, с пенальти), Сиваков (89).
Динамо: Рудько, Тимчик, Хачериди (Вида, 69), Очигава, Антунеш, Цыганков (Громов, 71), Буяльский, Рыбалка, Ориховский (Сидорчук,83), Гонсалес, Мораес.
Заря: Шевченко, Опанасенко, Форстер, Сиваков, Сухоцкий (Паулиньо, 46), Харатин (Гордиенко, 46), Гречишкин, Караваев, Липартия (Любенович, 72), Соболь, Бонавентуре.
Предупреждения: Хачериди (59), Очигава (64), Антунеш (83) – Липартия (5), Харатин (45), Бонавентуре (56), Сиваков (57), Гречишкин (85).

Команды подарили зрителям настоящий праздник футбола, несмотря на первый снег, который сопровождал киевский поединок. На голы Госалеса и Цыганкова гости ответили мячами Форстера с пенальти и Сивакова. А в первом экстра-тайме подопечные Сергея Реброва расставили все по своим местам, еще трижды поразив ворота соперника.

ШАХТЕР – АЛЕКСАНДРИЯ – 2:1
Голы: Басов (12, автогол), Марлос (90+2) – Яремчук (90+4). 
Шахтер: Каниболоцкий, Бутко, Кривцов, Ракицкий, Матвиенко, Степаненко, Танковский, Тайсон (Марлос, 87), Эдуардо (Селезнев, 81), Бернард, Борячук (Дентиньо, 46).
Александрия: Новак, Чеботаев, Басов, Шендрик, Цуриков, Гитченко (Запорожан, 34), Огиря (Кулиш, 77) Леонов (Грицук, 46), Старенький, Чорний, Яремчук.
Предупреждения: Дентиньо (88) – Леонов (15), Чорний (62), Басов (88). 

Даже играя экспериментальным составом, горняки достаточно уверенно добыли путевку в следующий раунд. Уже в дебюте встречи свою лепту в победу соперника внес Басов, записавший себе в пассив автогол. Уверенно держа нити игры, подопечные Паулу Фонсеки, тем не менее, сумели удвоить преимущество лишь в компенсированное время второго тайма, когда забил Марлос. Как оказалось, очень кстати, поскольку уже через две минуты в ответ забил Яремчук.

ПОЛТАВА (Д1) – КАРПАТЫ – 2:1
Голы: Ковтун (4), Трояновский (42) – Окечукву (54).
Полтава: Крынский, Дмитренко, Ковтун, Кушниренко, Лещенко, Лисовой, Вовкодав (Недоля, 46; Сокуренко, 90+7), Соломка, Зеленевич, Трояновский (Воронченко (90+2), Дегтярев.
Карпаты: Пидкивка, Мирошниченко (Окечукву, 46), В.Кравец, Лобай (Ярошенко, 90+4), Нестеров, Зубейко, Чачуа, Худобяк, Грисьо, Костевич (Страшкевич, 90), Бланко-Лещук.
Предупреждения: Худобяк (18), Грисьо (51), Лобай (80).

Уже на четвертой минуте Алексей Ковтун после розыгрыша углового с нескольких метров переправил мяч в сетку, а в концовке тайма полтавчанам удался «гол в раздевалку» – Евгений Трояновский на ближней штанге замкнул прострел Богдана Кушниренко справа фактически от лицевой линии. У «Карпат» появился шанс в начале второй половины, когда вышедший на замену Габриэль Окечукву сумел завершить розыгрыш углового, вызвавший настоящий пожар в штрафной хозяев. Однако на большее коллектив элиты оказался не способен…

ВЕРЕС (Д1) – ВОРСКЛА – 0:1
Гол: Коломоец (34).
Верес: Когут, Борзенко, Белый, Зозуля, Западня, Орловский, Кучеров, Герасимец (Неплях, 38), Сергийчук (Коблюк, 86), Степанюк, Козьбан (Сикорский, 73).
Ворскла: Шуст, Симинин, Скляр, Кобахидзе (Пердута, 68), Турсунов, Бартулович, Чеснаков, Коломоец (Хлебас, 36, Заричнюк, 80), Голодюк, Дитятьев, Ребенок.
Предупреждения: Орловский (16), Западня (30) – Дитятьев (36), Скляр (39), Ребенок (52).

Команда Василия Сачко не без проблем одолела представителя первой лиги. Судьбу поединка решило индивидуальное мастерство нападающего полтавчан Юрия Коломойца. Ближе к концу первого тайма он взял игру на себя, прорвавшись по центру обороны соперника и провел, как оказалось, единственный гол в матче. При этом в эпизоде со взятием ворот Юрий получил травму и уступил место на поле Дмитрию Хлебасу.

ДЕСНА (Д1) – ДНЕПР – 0:0 (д.в. 0:0, пен. 6:7)
Десна: Махновский, В.Мельник, Мышенко, (Картушов, 46), Волков, Филиппов, Мостовой, Бовтрук (Чепурненко, 79), Коберидзе, Фаворов, Братков (Максименко, 59), Черноморец.
Днепр: Лунин, Влад, Адамюк, Кравченко, Вакулко, Кочергин (Близниченко, 77), Баланюк (Кожушко, 86), Ротань, Сваток, Лопыренок (Пико, 75), Лунев.
Предупреждения: Ротань (64), Кочергин (71), Кравченко (78), Вакулко (100), Кожушко (105+1).

Представитель первой лиги острее начали поединок, а «Днепр» перехватил инициативу лишь ближе к середине первого тайма. Сценарий второй половины встречи был зеркальным отражением того, что происходило на поле до перерыва. Во время двух экстра-таймов соперники также не сумели поразить ворота друг друга. Ближе к успеху были черниговщане, однако минимум дважды свою команду спасал молодой голкипер Андрей Лунин. Ему и предстояло стать героем серии послематчевых пенальти. Отразив два удара соперника, он принес днепрянам путевку в четвертьфинал турнира.

ИЛЬИЧЕВЕЦ (Д1) – СТАЛЬ – 1:1 (пен. 4:2)
Голы: Кожанов (51) – Дансо (7).
Ильичевец: Худжамов, Немчанинов, Сидоренко, Вакуленко, Цюпа, Мишнев, Кольцов, Кожанов (Козак, 85), Дорошенко (Лебеденко, 74), Кисиль, Фомин.
Сталь: Бандура, Пашаев, Стаменкович, Ищенко, Воронин, Каленчук, Э.Малакян, Васин, Г.Малакян (Карасюк, 103), Дансо (Кузык, 46), Комвалиус (Карикари, 70).
Предупреждения: Сидоренко (63), Насонов (96) – Стаменкович (18), Г.Малакян (100), Васин (114), Воронин (116), Карасюк (120).

Команда Александра Севидова проявила характер, оставив за бортом турнира представителя высшего дивизиона. Мариупольцы оказались в роли догоняющих уже в дебюте встречи, однако в начале второго тайма Денис Кожанов выровнял положение. Ничейный счет продержался не только до конца основного времени, но и во время двух экстра-таймов. В серии послематчевых пенальти свое веское слово сказал самый звездный игрок «Ильичевца» Рустам Худжамов, который парировал два удара.

НЕФТЯНИК-УКРНЕФТЬ (Д1) – ВОЛЫНЬ – 2:1
Голы: Ев.Пасич (18), Г.Пасич (67) – Мемешев (86, с пенальти).
Нефтяник-Укрнефть: Юрчук, Бояринцев, Арвеладзе, Поднебенный, Лозовой (Черний, 84), Передистый, Логинов, Зайчук, Г.Пасич (Лапин, 90+2), Ев.Пасич (Войцеховский, 90+3), Циколия.
Волынь: Неделько, Герасимюк (Никитюк, 75), Мемешев, Шабанов, Логинов, Задерецкий, Миха, Петров, Романюк, Хомченко (Деда, 63), Дудик (Шаповал, 58).
Предупреждения: Логинов (18), Дудик (40+1), Задерецкий (57).

Очередной представитель Премьер-лиги не выдержал испытания командой более низкого дивизиона. На сей раз коллектив Виталия Кварцяного уступил дорогу в четвертьфинал национального кубка перволиговому «Нефтянику». На голы Евгения и Геннадия Писичей лучане ответили лишь мячом с пенальти в исполнении Редвана Мемешева.

НИКОЛАЕВ (Д1) – ОБОЛОНЬ-БРОВАР (Д1) – 0:0 (пен. 5:4)
Николаев: Чумак, Рогозинский (Батюшин, 91), Сартина, Булычев, Павлов, Ковалев, Муховиков (Берко, 72), Момот, Шаврин, Саркисян, Дударенко (Кошелюк, 59).
Оболонь-Бровар: Поштаренко, И.Коваленко, Еременко (Сахнюк, 86), Корольчук, Гордийчук (Продан, 68), К.Коваленко, Бровченко, Шевчук, Аблитаров, Пинчук, Проневич.
Предупреждения: Момот (29), Сартина (87) – Проневич (120).

Команды сражались на протяжении четырех таймов, однако изменить счет на табло хотя бы раз так и не сумели. В итоге все решалось в серии одиннадцатиметровых ударов, к которой более успешными были футболисты «Николаева».